Б 63 Биологическая и биоорганическая химия. В 2 книгах : [учебник для студентов высших мед. учеб. заведений]. Кн. 1. Биоорганическая химия / Б. С. Зименковский, В. А. Музыченко, И. В. Ниженковская, А. О. Сыровая ; под ред. Б. С. Зименковского, И. В. Ниженковской. - 2-е изд. - К. : Медицина, 2018. - 295 с. : схемы. - Библиогр.: с. 279. - Предм. указ.: с. 280-295. - ISBN 978-617-505-699-8 : 260.00 р. УК-1684: кн. 2017, 2018 рр.в.
Рубрики: БИОХИМИЯ--учебник ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ--учебник МЕДИЦИНА Кл.слова (ненормовані): учебники -- национальный учебник Анотація: В учебнике на основе современных принципов теоретической органической химии изложены строение, химические свойства и биологическая роль органических соединений, участвующих в процессах метаболизма человека: низкомолекулярных биорегуляторов (витаминов, гормонов, других природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе некоторых лекарственных средств и токсических соединений) и биополимеров (углеводов, белков, нуклеиновых кислот). Для студентов и преподавателей высших медицинских (фармацевтических) учебных заведений Предисловие............................ 9 Вступление. Предмет, история развития биоорганической химии и ее значение как науки...................... 11 Часть I. Теоретические основы органической и биоорганической химии. Строение органических и биоорганических соединений..................... 12 Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений... 12 1.1. Классификация органических соединений............ 12 1.1.1. Классификация по способу строения углеродного скелета ...... 12 1.1.2. Классификация по происхождению функциональной группы.... 13 1.2. Номенклатура органических соединений........... 14 Глава 2. Строение органических соединений........... 18 2.1. Способы изображения строения органических молекул...... 18 2.2. Изомерия органических соединений............. 18 2.2.1. Структурная изомерия.................... 18 2.2.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия)......... 19 Глава 3. Электронные представления в органической химии..... 25 3.1. Химическая связь в биоорганических молекулах....... 25 3.1.1. Строение ковалентных связей................... 25 3.1.2. Характеристика ковалентных связей.............. 26 3.2. Электронные эффекты. Взаимное влияние атомов в молекулах. 27 3.2.1. Индуктивный эффект.................... 27 3.2.2. Мезомерный эффект..................... 28 3.3. Классификация химических реакций и реагентов. Понятие о механизмах химических реакций......... 29 3.3.1. Классификация химических реакций по их направлению....... 29 3.3.2. Классификация химических реакций по способу разрыва связи... 30 3.3.3. Понятие о механизмах химических реакций............ 30 3.4. Кислотность и основность органических соединений....... 31 3.4.1. Теория Бренстеда...................... 31 3.4.2. Теория Льюиса........................ 33 Часть II. Углеводороды и их функциональные производные...... 35 Глава 4. Ациклические углеводороды................ 35 4.1. Алканы........................... 35 4.1.1. Строение, гомология, номенклатура, изомерия........... 35 4.1.2. Химические свойства...................... 36 4.1.3. Промышленное и медико-биологическое значение.......... 37 4.2. Алкены........................... 38 4.2.1. Строение, изомерия, номенклатура................. 38 4.2.2. Химические свойства.................... 39 4.3. Алкины........................... 41 4.4. Алкадиены........................ 41 Глава 5. Карбоциклические углеводороды............... 44 5.1. Алициклические углеводороды................ 44 5.1.1. Классификация и номенклатура................ 44 5.1.2. Химические свойства.................... 44 5.1.3. Медико-биологическое значение................. 45 5.2. Арены.......................... 45 5.2.1. Классификация. Ароматичность.................. 45 5.2.2. Номенклатура и изомерия моноядерных аренов............ 46 5.2.3. Химические свойства моноядерных аренов............. 46 5.2.4. Многоядерные арены.................... 50 Глава 6. Галогенпроизводные углеводородов............. 55 6.1. Химические свойства..................... 55 6.1.1. Реакции нуклеофильного замещения............... 55 6.1.2. Реакции отщепления (элиминирования).............. 56 6.2. Медико-биологическое значение................ 56 Глава 7. Гидроксипроизводные углеводородов и их тиоаналоги..... 58 7.1. Одноатомные спирты.................... 58 7.1.1. Строение, номенклатура и изомерия............. 58 7.1.2. Химические свойства................... 59 7.1.3. Отдельные представители.................. 61 7.2. Двух- и многоатомные спирты............... 62 7.2.1. Строение, изомерия и номенклатура.............. 62 7.2.2. Химические свойства.................... 63 7.2.3. Отдельные представители................. 64 7.3. Тиоспирты и тиоэтеры.................. 65 7.3.1. Строение и номенклатура.................. 65 7.3.2. Химические свойства.................... 65 7.4. Фенолы.......................... 68 7.4.1. Строение, классификация и номенклатура............ 68 7.4.2. Химические свойства..................... 68 7.4.3. Медицинское применение.................. 71 Глава 8. Амины........................ 73 8.1. Классификация и номенклатура............... 73 8.2. Химические свойства..................... 74 8.3. Биологическая активность и токсичность............ 78 Глава 9. Биологически важные карбонильные соединения..... 80 9.1. Строение и номенклатура................... 80 9.2. Химические свойства..................... 81 9.2.1. Реакции окисления и восстановления.............. 81 9.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения............... 83 9.2.3. Реакции присоединения-отщепления............... 86 9.2.4. Реакции конденсации..................... 87 9.2.5. Реакции при α-углеродном атоме................. 88 9.2.6. Реакции полимеризации.................... 89 9.3. Медико-биологическое значение................ 90 Глава 10. Карбоновые кислоты и их функциональные производные... 92 10.1. Монокарбоновые кислоты алифатического и ароматического рядов................... 92 10.1.1. Номенклатура....................... 92 10.1.2. Химические свойства..................... 94 10.2. Производные карбоновой кислоты............ 106 10.3. Дикарбоновые кислоты алифатического и ароматического рядов 109 10.3.1. Классификация и номенклатура................ 109 10.3.2. Химические свойства................... 110 Глава 11. Биологически важные гетерофункциональные соединения.. 113 11.1. Гидроксипроизводные аминов.............. 113 11.1.1. Аминоспирты....................... 113 11.1.2. Аминофенолы...................... 115 11.2. Гидроксикислоты....................... 115 11.2.1. Алифатические гидроксикислоты................ 116 11.2.2. Ароматические гидроксикислоты................ 122 11.3. Оксокислоты....................... 124 11.3.1. Отдельные представители оксокислот.............. 125 11.3.2. Биосинтез высших жирных кислот................ 127 11.4. Аминокислоты....................... 130 11.4.1. Строение аминокислот..................... 130 11.4.2. Номенклатура и изомерия аминокислот............ 130 11.4.3. Химические свойства................... 131 11.5. Производные пара-аминобензойной и сульфаниловой кислот. 135 Часть III. Биологически важные гетероциклические соединения........ 138 Глава 12. Трех-, четырех- и пятичленные гетероциклические соединения 138 12.1. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения.... 138 12.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом..... 140 12.2.1. Химические свойства................... 140 12.2.2. Отдельные представители, имеющие медико-биологическое значение 143 12.3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами........ 147 12.3.1. Оксазол и изооксазол.................... 147 12.3.2. Тиазол......................... 148 12.3.3. Пиразол......................... 149 12.3.4. Важнейшие производные пиразола.............. 150 12.3.5. Имидазол.......................... 150 12.3.6. Важнейшие производные имидазола............... 151 Глава 13. Шести- и семичленные гетероциклические соединения... 153 13.1. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом....... 153 13.1.1. Шестичленные гетероциклы с гетероатомом азота......... 153 13.1.2. Шестичленные гетероциклы с гетероатомом кислорода........ 160 13.2. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами........ 162 13.2.1. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота...... 162 13.2.2. Шестичленные гетероциклы с гетероатомами азота и серы..... 166 13.3. Семичленные гетероциклы................... 167 Глава 14. Биологически важные конденсированные гетероциклические системы. Алкалоиды....................... 169 14.1. Производные пурина.................. 169 14.1.1. Гидроксипроизводные пурина................ 170 14.1.2. Аминопроизводные пурина................. 172 14.2. Производные птеридина.................... 173 14.3. Алкалоиды........................... 174 14.3.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина........... 174 14.3.2. Алкалоиды группы хинолина.................. 175 14.3.3. Алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина....... 176 14.3.4. Алкалоиды группы тропана................... 177 Часть IV. Биополимеры и биорегуляторы.............. 179 Глава 15. Углеводы (сахара).................... 179 15.1. Моносахариды (монозы).................. 180 15.1.1. Изомерия.......................... 181 15.1.2. Таутомерия....................... 182 15.1.3. Химические свойства................... 186 15.1.4. Отдельные представители.................. 195 15.1.5. Производные моносахаридов................. 197 15.2. Дисахариды...................... 200 15.2.1. Восстанавливающие дисахариды................ 201 15.2.2. Невосстанавливающие дисахариды............... 206 15.3. Высшие полисахариды.................. 207 15.3.1. Гомополисахариды.................... 208 15.3.2. Гетерополисахариды.................... 213 Глава 16. Протеиногенные аминокислоты, пептиды и белки....... 218 16.1. Протеиногенные аминокислоты и их свойства......... 218 16.1.1. Изомерия и строение.................... 218 16.1.2. Химические свойства................... 221 16.2. Пептиды и белки..................... 230 16.2.1. Аминокислотный состав и аминокислотная последовательность.... 230 16.2.2. Структурная организация белков................. 234 16.2.3. Электрофорез аминокислот и белков.............. 239 16.2.4. Классификация белков..................... 240 16.2.5. Качественные реакции на белки............... 241 Глава 17. Нуклеиновые кислоты. Коферменты............. 243 17.1. Нуклеозиды...................... 245 17.2. Нуклеотиды........................ 246 17.3. Структура нуклеиновых кислот.............. 247 17.3.1. Первичная структура.................... 247 17.3.2. Вторичная структура ДНК................. 249 17.3.3. Строение и функции РНК.................... 251 17.4. Коферменты нуклеотидного происхождения.......... 252 Глава 18. Липиды.......................... 257 18.1. Омыляемые липиды................... 257 18.1.1. Простые омыляемые липиды................ 257 18.1.2. Сложные омыляемые липиды................ 260 18.2. Неомыляемые липиды.................. 265 18.2.1. Терпены......................... 265 18.2.2. Каротиноиды....................... 268 18.2.3. Стероиды.......................... 269 18.2.4. Простагландины..................... 274 Ответы на тесты для самоконтроля................... 278 Cписок рекомендуемой литературы................... 279 Предметный указатель....................... 280 Дод.точки доступу: Зименковский, Борис Семенович Музыченко, Владимир Афанасьевич Ниженковская, Ирина Владимировна Сыровая, Анна Олеговна Зименковский, Борис Семенович \ред.\ Ниженковская, Ирина Владимировна \ред.\ Примірників всього: 9 ЧЗ (1), Уч.Аб. (8) Вільні: ЧЗ (1), Уч.Аб. (8) |